San Leo sorge sul più aguzzo dei monti di tutto l’Appennino: il Monte Feliciano, talmente ripido da essere raggiungibile attraverso un’unica strada tagliata nella roccia. Sulla vetta di San Leo si erge la poderosa rocca disegnata da Francesco di Giorgio Martini: uno dei più grandi ingegni, assieme a Leonardo da Vinci, dell’architettura militare del rinascimento fiorentino.  In mezzo al paese invece, affacciate su un’incantevole piazzetta, sorgono le due chiese, vero orgoglio di San Leo: l’antichissima Pieve di stile preromanico, risalente addirittura al IX secolo; e il Duomo, di stile romanico lombardo, risalente al XII secolo. San Leo nel medioevo era una delle città più importanti d’Italia: la forza delle sue fortificazioni gli permise addirittura, nel periodo Ottoniano, di venire scelta da Berengario II come capitale del suo Regno d’Italia.